Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

oxidacion de alcohol

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

aldehído

Nomenclatura:

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.

También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.

En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:

butenal

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial

propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.

benzaldehido

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

etanal 2

Obtención por hidratación del acetileno:

etanal

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

etenol

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

etanal 3

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.

red de cloruros de acilo

Propiedades Físicas:

Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.

Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

De adición:

Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

reduccion de aldehido

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

adicion de oxigeno

Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.

En primer lugar se forma hidróxido de plata.

AgNO3 +  NH4OH   →   NH4NO3 +  AgOH

Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

espejo de plata

Reducción del Licor de Fehling:

El licor de Fehling está conformado de dos partes.

I)   Una solución de CuSO4

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:

CuSO4 +   2 NaOH   →   Na2SO4 +   Cu(OH)2

Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Red de aldehido con cobre

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

aldehidoo

Aldolización:

Esta dentro de las reacciones de condensación.

Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.

Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

aldolizacion

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.

Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:

El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.

Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SOy de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.

No te pierdas este video de Aldehídos y Cetonas que prepara para ti.

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Bioquímico Patricio Arroyo

Elquimico

Hola a todos. Mi nombre es Patricio. Mi especialidad es la Química, soy Bioquímico y profesor de materias exactas. Pero también me encantan otros temas de diverso interés, como por ejemplo, todos los relacionados con la salud y el deporte. Espero que en este sitio encuentren lo que están buscando ya que verán gran diversidad de temas. Pueden dejar comentarios e inquietudes. Les mando un saludo grande y los dejo invitados a suscribirse al boletín mensual para que reciban mis nuevos artículos todos los meses.

52 comentarios

    1. hola señor patricio solo quería que me aga una es pocicion de del tema de los eteres..nomeclatura,aldeidos..nomeclatora ,cetonas sus propiedades ficicas y quimicas

        1. hola perfecta explicacion pero como hago una infografia de aldehidos y cetonas ya que me piden conceptos propiedades fisicas y quimicas
          usos e importancias.
          como le aggradeceria por favor me ayude en esto porque tengo que ealizarlo antes del ultimo de este mes
          mil gracias de antemano

  1. muy muy bueno :3 con eso de que quiero ser ingeniero quimico me ayudan mucho :3 besos y abrazos a todas esas personas que en sus paginas si ponen contenido de calidad

  2. Hola quisiera me ayuden e ralizado unos analisis a un licor de caña (aguardiente) y es de excelente calidad pero me recomiendan en la hoja de resultados reducir un poco el nivel de aldehidos. Quisiera saber como puedo reducir ello y como es o en que condiciones se propicia el incremento de este compuesto, muchas gracias.

  3. Hola, una duda, puede ocurrir que en alguna parte de la cadena haya triple enlace? como se denominaría ese aldehido?
    por ejemplo: C-C-C=_C-C-CH=O

  4. Tambien se presenta como gases en el interior de las minas de carbon, junto con oxigeno, metano,,co,,,co2,,,aunque en menores cantidades.

    Saludos

    RAG

  5. Buenas Tardes:
    Me gustaría mencionara en sus artículos, usos más comunes y ejemplos de estos compuestos.
    GRACIAS 🙂

  6. hola, tengo una pregunta:
    ¿A que se debe la diferencia de los puntos de ebullición entre los aldehídos, cetonas y alcoholes, con la misma cantidad de carbono.?

    GRACIAS POR LA INFOMACION…

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