Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.
El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:
El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:
Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtención de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.
Por oxidación:
Deshidrogenación catalítica:
Por calentamiento de sales orgánicas:
Hidratando alquinos:
Propiedades físicas:
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…
Propiedades Químicas:
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.
Adición de sulfito ácido de sodio:
Adición de ácido cianhídrico:
Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.
Reacciones de sustitución:
Con halógenos dan reacciones de sustitución:
La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.
Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.
Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.
A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos y cetonas para establecer algunas diferencias.
| Aldehídos | Cetonas | |
| Hidrogenación | Dan Alcoholes primarios | Dan Alcoholes secundarios |
| Oxidación | Dan ácidos de igual N° de C | Dan 2 ácidos |
| AgNO3 amoniacal | Reducen la plata | No reducen |
| Reactivo Fehling | Reducen al Cu (II) | No reducen |
| Reactivo de Schiff | Positivo | Negativo |
Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces.
Aquí te dejamos el video de Cetonas y Aldehídos para que refuerces los conocimientos.
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35 respuestas a “Cetonas”
muy bueno el concepto de las reacción de la cetona y que muy buena pagina
Muy buen documento acerca de las cetonas me ayudo muchu…??? (y)
Abrazo Victor me alegro
me gusto mocho el contenido …muy bueno
Que bueno y interesante maravilloso me gusto mucho
Gracias Luis Fernando.
me puedes explicar como se realiza la obtención de la acetona por síntesis por la acción de un alcohol secundario
Creo que esta ahi en el post.
Me gusto mucho, muchas gracias me sirvió bastante, entendí mejor lo que no entiendo en el salón
Me alegro éxitos
Me pueden decir quien,cuando y como fueron descubiertas las cetonas?
Interesante
Gracias Miriam
Esta muy bueno el blog… puede encontrar lo que estaba necesitando Gracias..
Genial Icela, besotes
gracias, me ayudo mucho 🙂
Me alegro mucho Camila.
buen dia, podria explicar el fundamento de la reaccion de schiff?…gracias
No tengo tiempo Alba pero lo podes encontrar en google
Hola yo no estudio nada de ello..pero me hice unes examenes y me aprecieron cetonicos 4 o 5….el medico me dijo q no era bueno…pero no entendí a que se referia. En q daña mi cuerpo y como puedo solucionarlo..
Agradesco sus respuestas..
Normalmente por nuestro metabolismo se generan los llamados cuerpos cetónicos. Son tres cetonas distintas. Pero es normal que se generen siempre y cuando estén dentro de los valores normales.
Buenas, me estoy devanando los sesos, para resolver una pregunta de un cuestionario que me dieron, estaría muy agradecido si me puedes dar una mano:
Identifique los grupos funcionales que reconoce en la formula semidesarrollada de la cipermetrina y describa que propiedades químicas podrían darle estos grupos funcionales a la molécula.
Nose como insertar una imagen pero en este link esta la formula:http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC35735
Pude identificar tres grupos, cetona, Nitrilo y eter pero no se si esta bien o falta algun grupo mas. desde ya muchas gracias, esto me esta dando un verdadero dolor de cabezas..
Hola Jorge sabes que por razones de tiempo no resolvemos ejercicios extensos.
Hola, me gustaria saber el porque los aceites aromaticos cambian de color a veces no siempre, quedan cristalinos y con eltiempo se hacen ligeramente amarillos?
muy interesante todos los temas,excelentes observaciones
Gracias, abrazo.
muy bien explicado, me ayudo mucho.
Gracias Estefany cuando gustes.
Juesumae, seria muy excelente poder anticipar este tipo de materias en las clases de diversificado, (dependiendo el tipo de carrera), porque a la hora de tomar estudios universitarios quedan como yo…Atónitos de no saber que, cuales, y como, funcionan las cetonas y para que se utilizan.
Muy buen articulo.
Gracias Aiden.
Muy bueno me encantó…
Gracias Zulma
Jajajaja si me sirvió, 👍👍👍
Geniaaal