Fenoles

Fenoles

Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.

El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

fenol

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).

difenoles

El fenol no existe en estado libre.

Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.

A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:

En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

sulfonación

Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto bencenosulfonato de sodio.

fenol

El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina con hidróxido de sodio.

fenol-2

Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.

fenol-3

 

Propiedades del Fenol:

Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es higroscópico, es decir, absorbe mucha agua.

Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.

Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.

Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones hidrógeno al disociarse.

Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.

Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.

fenato de sodio

Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos. En el caso del fenol se da con mayor tendencia.

Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción.

fenol

Formación de ésteres:

El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.

fenol

Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos nombrar las principales.

Halogenación:

Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.

fenol

 

Sulfonación:

El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

fenol

Nitración:

En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.

fenol

Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-trinitrofenol  también llamado ácido pícrico.

acido picrico

Usos del Fenol: Se usa para la fabricación de resinas sintéticas, ácido pícrico (usado a su vez para explosivos), ácido salicílico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado mucho tiempo como agente antiséptico.

Bioquímico Patricio Arroyo

Elquimico

Hola a todos. Mi nombre es Patricio. Mi especialidad es la Química, soy Bioquímico y profesor de materias exactas. Pero también me encantan otros temas de diverso interés, como por ejemplo, todos los relacionados con la salud y el deporte. Espero que en este sitio encuentren lo que están buscando ya que verán gran diversidad de temas. Pueden dejar comentarios e inquietudes. Les mando un saludo grande y los dejo invitados a suscribirse al boletín mensual para que reciban mis nuevos artículos todos los meses.

113 comentarios en “Fenoles

      1. Hola una pregunta si yo pongo HCl mas un fenol me daria un halogenuro de acilo mas H2O? O la reaccion por ser lenta no se da

  1. Buen día;
    Tengo una pregunta… En la nitración del fenol, aparte de los o y p-nitrofenoles, ¿no se forma también el isómero m-nitrofenol?

  2. Buenas tardes Patricio quisiera x favor solicitar tu ayuda necesito saber con urgencia que tipo d químicos, herbicidas o plaguicidas producen cáncer a nivel de la médula osea. gracias es urgente.

  3. tengo una pregunta estoy estudiando química y necesito identificar un compuesto orgánico y sospecho que es un fenol ya que fue soluble en cloruro férrico y ácido sulfúrico mi muestra son cristales de un olor muy caracteristico quisiera saber como mas puedo saber que que es este un fenol

    1. Debe haber otra reacción específica para fenoles. Por ejemplo con agua d ebromo que no e smas que bromo diluido, este se une al anillo de fenol. Forma un compuesto que es 2,4,6 tribromofenol de color blanco y que precipita. Ahí tenes otra.

  4. Buenas noches,
    me gustaría conocer como es el proceso de metabolizacion de fenoles con cultivos de zanahoria, arracacha y rábano o si tiene información sobre el tema le agradecería.

    1. Hola Julián ahi esta en el post. Son una especie de alcoholes aromáticos, ya que vienen del anillo aromático del benceno. Recorda que aromático no quiere decir que se refiere al olor más allá de que puedan tenerlo sino mas bien hace referencia al tipo de molécula que presentan el fenómeno de resonancia.

  5. hola buenas sera que puedes poner el procedimiento del fenol por acido bencenosulfonico pero que materiales necesito y cantidades y esas cosas porfavor

  6. Estimado:Tengo Fenol en estado solido (un tambor) y lo quiero pasar a un estado en cristales pequeños .Mi pregunta es como podría lograr esta producción sin aplicar un método de picado con elemento punzantes ya que esto es riesgoso para su manipulación a pesar de utilizar overoles acordes y mascaras panorámicas con cartuchos y todas las protecciones debidas.
    Espero tu respuesta.

      1. Cordial saludo tengo estas preguntas me puedes colaborar, te agradezco.

        ¿En qué consiste la química de los alcoholes y fenoles?
        ¿En qué consiste la química de los éteres?
        ¿Cómo se dan los procesos de oxidación de alcoholes?, ¿Qué se produce?
        ¿En qué consiste la química del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas)?

        1. Cuando preguntas en que consiste? es una pregunta amplia y nada específica. En que consiste?. Involucra muchas cosas como propiedades físicas y químicas de esa familia. Reactividad, o sea que tipos de reacciones da etc, etc. No se puede contestar eso. Lee el material

  7. Buenas tardes, una pregunta.
    Me pidieron en la clase a realizar un fenol basico, algo no tan complicado. LA verdad, no tengo la menos idea de como hacerlo, me podrian ayudar?

  8. Hola, he visto como llegas a la obtención del o-clorofenol y p-clorofenol, pero hay una ruta o como obtienes el m-clorofenol, mil gracias, Hace 30 años que estudie orgánica y no recuerdo. Mil gracias y excelente artículo.

  9. Hola, qué hay de cierto en este comentario que he leído y por qué?. Gracias y salud. “4 cucharadas de Aceite de oliva rico en fenoles equivalen a 250 mg de ibuprofeno”

  10. Hola amigo quimico tengo 2 preguntas 1.- como hacer aparte del baño maria .para que el fenol en cristales se convierta en liquido?..osea con que se puede mezclar?
    2.- es cierto que el alcohol neutraliza al fenol?.. gracias

  11. Hola, trabajo en una planta de tratamiento de efluentes de una industria textil. Quería saber alguno métodos para ver la presencia/ ausencia de fenoles en colorantes y auxiliares, ya que se complica al hacerlos por el método del Kit Hannah por diferencia de color., porque no puedo observar el viraje de color.

    1. Hola Yanina,
      Están los métodos por Cromatografía Gaseosa (GCMSD, GCECD, etc.) que permiten determinar fenoles en general; la contrapartida de esto es que son análisis caros, al menos que cuentes con estos equipos?. Si encuentro alguna otra alternativa más práctica te la subo.
      Suerte.

  12. Hola ELQUIMICO. Muy bueno el sitio!
    Podrían ayudar, si el Carbaryl (es un Carbamato: esteres de fenoles) se llegaría a hidrolizar al tratarlo con H2SO4?. Se que se descompone a pH alcalino.
    Muchas gracis y saludos, a todos!!

  13. Resolviendo algunos problemas de química me encontré con dos que no he podido resolver por no tener la ecuación química y dicen así: 1) ¿cuántos ml de NaOH 4N serán necesarios para precipitar una solución de cloruro fénico que contiene 3,25 gramos de dicha sal?; 2) tratando 12 gramos de urea con cantidad suficiente de hipobromito de sodio. ¿Qué volúmenes de anhídrido carbónico y nitrógeno se obtiene medidos ambos a condiciones normales?. Mi problema está en que desconozco los productos de la reacción del cloruro fénico con el NaOh y los productos de la reacción de la urea con el hipobromito sódico. ¿Me podría ayudar a dar respuesta a estos dos problemas? Gracias.

  14. buenas tardes
    en la nitación que porcentaje se obtiene del o-nitrofenol y cuando del p-nitrofenol.
    cual es su mecanismo de reaccion ?

  15. EL FENOL SE ALMACENA EN TANQUES A CIERTA TEMPERATURA 50-70°C PARA MANTENERLO LIQUIDO, SABES QUE OTRAS SUSTANCIAS TIENEN UN SISTEMA DE ALMACENAJE SIMILAR?

  16. Hola Patricio, me encantaría que me ayudaras con una duda que tengo, no importa si la respuesta es corta.
    El cloruro férrico es utilizado para el reconocimiento de compuestos fenólicos, pero por que el 2,4,6-trimetilfenol no reacciona con el cloruro férrico?

  17. Buenas noches.
    He estado mirando varios nombres de los sustituyentes de la química orgánica. Y según tengo información, cuando el benceno es sustituyente se le denomina fenil. Pero mi duda viene cuando un fenol es sustituyente. ¿Cuál sería su nombre?

  18. Buenas noches.
    Tengo una duda. Según mi profesora de química, los halogenuros tienen mayor importancia a la hora de nombrarlos que un alcohol, por su electronegatividad. Quisiera saber si es verdad eso. Ya que he leído en varias fuentes que los Halógenos están muy por debajo en la tabla de prioridad a la hora de nombrarlos.

  19. Se puede degradar un clorofenol por oxidación, por ejemplo con H2O2. Como sería la reacción..??? o de que otra manera simple se pueden degradar los clorofenoles???? Considerar que los mismos están en solución acuosa. También si el pH influye en este tipo de reacciones.

  20. Hola, mi nombre es shaila, queria saber por que al suero le echan fenol diluido al 5 %, eso se puede cambiar o no y si es necesario echarle.
    gracias

  21. Porqué el ácido pirico es tan ácido como el ácido trifluoracético? teniendo en cuenta que los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos (pKa 5)

  22. Hola, sabes por qué en la nitración del fenol se obtiene el producto orto en mayor proporción que el producto para? Generalmente en otro tipo de reacciones con el mismo sustituyente se obtiene el producto para en mayor proporción por impedimentos estéricos.

  23. hola que tal, no puedo encontrar en ningun lado la reacicon quimica de la obtencion del m-nitrofenol. me podrias decir como se puede hacer? por favor y muchas gracias desde ya.

  24. Soy una persona actualmente jubilado de una empresa de destilacion y luego del tratamiento de los destilados del petroleo . Realice tareas en producción directamente en contacto con los productos (con los reparos y cuidados que sus derivados y residuos ) nos lo requerían . pero en los tratamientos con Causticos , teniamos Bencenos, sulfuros y fenoles y tambien en las unidades tratadoras de efluentes en aguas .
    Luego de años vi notando gradualmente que tenia problemas menores en adormecimiento de pies y en ambas manos (pero como en principio era leve ) es que solo se me ocurrió tomarlo como un adormecimiento , normal ; luego de años y luego de estar proximo a los 60 años de edad y mas de 30 en estas tareas ; comencé a tratarme neurologicamente y hoy ya jubilado y con 66 años , luego de estar tratandome hemos notado que no tengo controles de sensaciones en algunos músculos de los miembros .

  25. Padezco problemas motores en los cuatro miembros luego de haber trabajado por mas de 35 años en procesos de destilación y tratamientos del petroleo . Los fenoles , causticos , sulfuros ( son componentes que se desprenden en esos procesos )

  26. Hola Patricio Andrés, tengo una solución para desecho, pero de todos los componentes analizados el valor de Fenol total está por encima de lo permitido. Resultado de Fenol total 0.235 mg/L y la normatividad aplicable vigente Resolución 0631 de 2015 me exige que sea menor o igual a 0.20 mg/L. Que debo hacer para bajar un poco el contenido de fenol en la solución y poder desecharla sin afectación del medio ambiente?

    1. Trata tu solucion con carbon activado, asi le retiraras el fenol, asi tratamos el HCl contaminado con fenol en la planta donde trabajo, se logra bajar desde 500 ppm hasta un nivel no detectable, yo lo analizo ya que soy el quimico de la planta.

  27. Hola Patrcio
    Mis preguntas son: Al disolver un fenol en ácido sulfúrico ¿que se obtiene y cuál es el color de la solución? ¿Para qué puede servir la reacción de un fenol por el ensayo de lucas?

  28. buenas me gustaria saber que es lo que provoca el fenol en el grano de cafe, (cafe humedo), cual es proceso que lo inicia y hasta que porcentaje es permitido en el consumo

  29. hola patricio ..mi nombre es franco ..soy estudiante de bioquimica clinica..en una universidad publica..quisiera saber cuales son los ambitos que mas se trabajan como bioquimico en un hospital o en un laboratorio?¿ ..ya que voy pero septimo semestre de mi carrera y a mas de recibir materias exactas sobretodo quimica..no enseñan la parte laboral ..por no decir que la parte teorica tabien es muy justa..y no tan expandida

    1. Hola Franco. Deberías revisar el cronograma de Bioquímica en tu facultad. Tarde o tempano tendrás tu práctica. Estás en 4 año por lo que ne decís. El hospitales o clínicas harás análisis de sangre, orina, bacteriología, etc.

  30. estoy estudiando los hidrocarburos y en una de las reacciones de hidrodesulfuracion aparece un fenol mas hidrogeno y dan benceno mas agua (fenol + H2 —- C6H6 + H2O) me puede explicar como se hace esa reaccion?

  31. Buen día! Que reacción química explica la neutralización del fenol con alcohol? Aplicado en la matriceptomia química. De antemano mil gracias!!

  32. HOLA BUENAS TARDES . EN EL LABORATORIO DE Mycobacterium tuberculosis UTILIZAMOS FENOL AL 5% PARA DECONTAMINAR EL MATERIAL UTILIZADO EJEMPLO MORTERO PARA MACERAR ALGUNAS BIOPSIAS, PORQUE ES RECOMENDADO UTILIZAR FENOL 5% Y NO HIPOCLORITO SODICO AL 1% ó ALCOHOL AL 70% ? … SIGO PROTOCOLO SEGUN LA OPS PARA DECONTAMINAR MATERIAL QUE HAYA ESTADO EN CONTACTO CON MUESTRA BIOLOGICAMENTE CONTAGIOSA.

  33. Buenos días, tenía fenol en cristal y se me ha solidificado totalmente, necesito volver a tener cristales para hacer una fórmula magistral. ¿ es posible volver a tenerlo en cristales?

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