Esteres

Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Ester 2

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.

Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:

Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.

Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.

Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.

Obtención de Ésteres:

Veremos algunos de los métodos más usados.

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

ester 2

Combinando anhídridos con alcoholes.

 

Propiedades físicas:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas:

Hidrólisis ácida:

Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.

Hidrólisis en medio alcalino:

En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

Usos de los ésteres:

Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

No te pierdas el siguiente tutorial de Esteres que te dejo para que no te queden más dudas.

Esteres portada

Aminas
Proteínas
Eteres
Aldehídos
Cetonas

Bioquímico Patricio Arroyo

Elquimico

Hola a todos. Mi nombre es Patricio. Mi especialidad es la Química, soy Bioquímico y profesor de materias exactas. Pero también me encantan otros temas de diverso interés, como por ejemplo, todos los relacionados con la salud y el deporte. Espero que en este sitio encuentren lo que están buscando ya que verán gran diversidad de temas. Pueden dejar comentarios e inquietudes. Les mando un saludo grande y los dejo invitados a suscribirse al boletín mensual para que reciban mis nuevos artículos todos los meses.

86 comentarios

  1. Tengo la misma inquietud que daniela, pero lo que busco exctamente son las caracteristicas aromaticas de los esteres y solo encontre esto: » Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.» asi de breve seria la respuesta? Muchas gracias por brindarnos esta informacion 🙂

  2. una pregunta, hice un experimento sobre esteres y obtuvimos diferentes olores, pero mi pregunta es ¿porque cuando se enfría el ester, el olor se vuelve mas intenso?

    1. Sinceramente no lo sé, dependerá del éter. Es extraño porque al enfriarse la volatilidad debería bajar y por lo tanto debería haber menos cantidad de moléculas de olor.

    2. Cordial saludo:
      Seria tan amable de compartir esa informacion teorica sobre los experimentos que realizo sobre esteres?, estoy muy interesado en el tema, desde la quimica teorica-practica. [email protected]
      Gracias

  3. buenas noches por favor me podría explicar un poco la relación de los esteres y los eteres glucidos con los productos cosméticos. gracias

  4. Alguien sabra mas relaciones entre esteres y aromas? Así como el acetato de amilo huele a banana, conocen mas relaciones de esas aparte de las que ya ponen en la imagen? Gracias.

  5. Hola, me podrías ayudar? Me puedes dar 10 nombres de esteres cuyos aromas son utilizados a nivel industrial?. Gracias.

  6. Repasando mis conocimientos de terapéutica tuve que recurrir a la farmacología, de ahí a la bioquímica, de ahí a la química orgánica y de ahí caí aquí. Me gusta la definición de éster que utiliza. Tengo algunos problemas con la definición de «Lípidos» No me conforma ninguna. ¿Se anima a definir el concepto de lípido para mí?

    Atentamente: Guillermo

  7. hola …. tengo una duda no tengo muy claro por que los esteres son de olores agradables si se derivan de los ácidos dicarboxílicos cuyos olores son muy desagradables espero que puedan ayuda gracias

  8. Graniela
    Yo comparto tu inquietud pero esto se debe a que los ésteres son compuestos difundidos de la naturaleza,y los que provienen de ácidos con pocos átomos de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas las cuales son responsable de su aroma.

  9. Hola, estoy haciendo el proyecto de segundo de bachillerato sobre los ésteres. No he decidido exactamente mis objetivos para el trabajo y me preguntaría si podría mantener el contacto con usted por si tengo alguna pregunta o si seria posible hacerle una entrevista. Gracias!

  10. Hola, soy estudiante de bachillerato, de el área económica administrativa. Mis padres son bioquímicos, pero yo me siento más interesado por las artes, la lengua, la economía y las ciencias sociales. Sin embargo, agradezco enormemente el trabajo que desempeñan en esta página, me ha ayudado bastante a comprender esta materia.

    Saludos

  11. hola queria saber la diferente reactividad de esteres aromaticos con grupos aceptores y donores de electrones frente a una saponificacion. gracias

  12. tengo este problema me ayudan x favor….Dos autos parten simultáneamente de una ciudad «P» con velocidades de 50 y 60 Km/h ; llegan a una ciudad «Q» con un intervalo de 20 minutos .¡Cual es la distancia entre las 2 distancias ?

  13. Hola Patricio,
    querría hacerte una consulta sobre este tema…Por problemas de salud solo utilizo cosmética orgánica y ecológica. He comprado una crema 100% natural, 100% ecológica y 100% orgánica, pero al leer su INCI me encuentro con el palabrejo: Glyceryl stearate y Glyceryl stearate citrate…Buscando info sobre ello he llegado a tu blog, pero después de leer varias cositas no me queda claro si este compuesto es algo natural y orgánico como me han dicho o es un compuesto sintético o inorgánico…
    Te agradezco muchísimo de antemano tu atención…
    n cordial saludo

  14. estoy estudiando tecnico de laboratorio y me sirvio tu informacion consulta podrias hacer un video donde esxpliques todo los metodos de obtencion para llegar al ester

    1. Gracias Patricio por tan importante trabajo.

      Podría decirme por favor, sí existen Esteres de bajo peso molecular que se puedan usar en la industria de panificación para darle aroma a los panes?

      Gracias, Saludos!

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