Fenoles
Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo están vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si están en lados opuestos para (p).
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:
Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina con hidróxido de sodio.
Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.
Propiedades del Fenol:
Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es higroscópico, es decir, absorbe mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones hidrógeno al disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.
Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.
Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos. En el caso del fenol se da con mayor tendencia.
Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción.
Formación de ésteres:
El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.
Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos nombrar las principales.
Halogenación:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.
Sulfonación:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.
Nitración:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.
Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-trinitrofenol también llamado ácido pícrico.
Usos del Fenol: Se usa para la fabricación de resinas sintéticas, ácido pícrico (usado a su vez para explosivos), ácido salicílico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado mucho tiempo como agente antiséptico.
140 respuestas a “Fenoles”
¿Por què se recomiendan los fenoles para ciertas inyecciones curativas en las vertebras lumbares?
Desconozco José. Sería una buena pregunta para los cirujanos o anestesistas.
Hola una pregunta si yo pongo HCl mas un fenol me daria un halogenuro de acilo mas H2O? O la reaccion por ser lenta no se da
Hola, cuál es la tecnología más económica y eficiente para el retiro de fenoles de aguas de lavado industrial?
Holi como funciona la quimica
Como toda ciencia
mmmm muy bueno 😉 10estrellas
Me ayuda. Con 10 fórmulas de los fenoles y sus nombres por favor
Seguro te referís a los derivados de los fenoles?. Eso no lo hago gratis porque me lleva mucgo tiempo.
Buen día;
Tengo una pregunta… En la nitración del fenol, aparte de los o y p-nitrofenoles, ¿no se forma también el isómero m-nitrofenol?
Hola, claro que si.
Buenas tardes Patricio quisiera x favor solicitar tu ayuda necesito saber con urgencia que tipo d químicos, herbicidas o plaguicidas producen cáncer a nivel de la médula osea. gracias es urgente.
Que pregunta Patricia. Averiguare a ver q te encuentro.
Patricia los que tienen base de benceno afectan profundamente a la médula ósea generando cáncer a la sangre. Si encuentro otros te lo diré.
tengo una pregunta estoy estudiando química y necesito identificar un compuesto orgánico y sospecho que es un fenol ya que fue soluble en cloruro férrico y ácido sulfúrico mi muestra son cristales de un olor muy caracteristico quisiera saber como mas puedo saber que que es este un fenol
Debe haber otra reacción específica para fenoles. Por ejemplo con agua d ebromo que no e smas que bromo diluido, este se une al anillo de fenol. Forma un compuesto que es 2,4,6 tribromofenol de color blanco y que precipita. Ahí tenes otra.
necesito q alguien me ayude x fa en unas ecuaciones del metanol y el fenol
Formulas?
Los fenolicos tienen alguna relacion con los fenoles!!!
Si es una familia que tiene en su estructura anillos de fenoles
Muy buena explicación y gracias por subir éste tipo de información.
Buenas noches,
me gustaría conocer como es el proceso de metabolizacion de fenoles con cultivos de zanahoria, arracacha y rábano o si tiene información sobre el tema le agradecería.
Perdona Cintia lamentablemente no disponemos de esa información. Igual no es clara tu pregunta.
Hola!
Profesor, químicamente que son Los Fenoles?
Agradecería su opinión.
Hola Julián ahi esta en el post. Son una especie de alcoholes aromáticos, ya que vienen del anillo aromático del benceno. Recorda que aromático no quiere decir que se refiere al olor más allá de que puedan tenerlo sino mas bien hace referencia al tipo de molécula que presentan el fenómeno de resonancia.
Gracias, fue muy útil.
Me alegro Julian
hola buenas sera que puedes poner el procedimiento del fenol por acido bencenosulfonico pero que materiales necesito y cantidades y esas cosas porfavor
Hola, hablas d ela obtención del fenol?.
hola quisiera saber que reacción se produce en fenol mas acido nitroso
Lo mas seguro es que se nitre el fenol. Pero veré sie ncuentro que condiciones se deben dar, éxitos.
Hola! Quería preguntar si la lignina es considerada un polifenol? De antemano muchas gracias 🙂
Hola Gabriela no lo sé pero no creo.
Hola, existe posibilidad, que por su proceso de fabricación, el ácido clorhídrico, este contaminado con clorofenol
No debería, pero quizás.
Estimado:Tengo Fenol en estado solido (un tambor) y lo quiero pasar a un estado en cristales pequeños .Mi pregunta es como podría lograr esta producción sin aplicar un método de picado con elemento punzantes ya que esto es riesgoso para su manipulación a pesar de utilizar overoles acordes y mascaras panorámicas con cartuchos y todas las protecciones debidas.
Espero tu respuesta.
Hola Victor perdona pero no tengo la menor idea.
Cordial saludo tengo estas preguntas me puedes colaborar, te agradezco.
¿En qué consiste la química de los alcoholes y fenoles?
¿En qué consiste la química de los éteres?
¿Cómo se dan los procesos de oxidación de alcoholes?, ¿Qué se produce?
¿En qué consiste la química del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas)?
Cuando preguntas en que consiste? es una pregunta amplia y nada específica. En que consiste?. Involucra muchas cosas como propiedades físicas y químicas de esa familia. Reactividad, o sea que tipos de reacciones da etc, etc. No se puede contestar eso. Lee el material
Buenas tardes, una pregunta.
Me pidieron en la clase a realizar un fenol basico, algo no tan complicado. LA verdad, no tengo la menos idea de como hacerlo, me podrian ayudar?
Hola, realizar a que te referís?, hacerlo en laboratorio o escribirlo?.
Hacerlo de forma experimental, en el laboratorio
Ahí no te puedo ayudar.
¿Por que? De verdad necesito la ayuda…
No soy experto en ese tema
Hola, he visto como llegas a la obtención del o-clorofenol y p-clorofenol, pero hay una ruta o como obtienes el m-clorofenol, mil gracias, Hace 30 años que estudie orgánica y no recuerdo. Mil gracias y excelente artículo.
Hola el proceso sería el mismo. A veces se forman una mezclas de varios y después se separan, pero veré si encuentro algo más. Abrazo Clemente.
Hola, qué hay de cierto en este comentario que he leído y por qué?. Gracias y salud. «4 cucharadas de Aceite de oliva rico en fenoles equivalen a 250 mg de ibuprofeno»
Hola, nunca lo escuche.
Hola amigo quimico tengo 2 preguntas 1.- como hacer aparte del baño maria .para que el fenol en cristales se convierta en liquido?..osea con que se puede mezclar?
2.- es cierto que el alcohol neutraliza al fenol?.. gracias
Hola, no lo sé pero dejemos abierta la pregunta Angel a ver si alguien la contesta.
Tengo una inquietud y me gustaria que me ayudes a aclarala. fenilo y fenol pertencen a la misma familia?
Fenilo es el radical fenol el compuesto. Radicales en química orgánica son los compuestos a los que le falta un hidrógeno para explicarlo muy básicamente.
Hola, trabajo en una planta de tratamiento de efluentes de una industria textil. Quería saber alguno métodos para ver la presencia/ ausencia de fenoles en colorantes y auxiliares, ya que se complica al hacerlos por el método del Kit Hannah por diferencia de color., porque no puedo observar el viraje de color.
Hola Yanina, no te puedo ayudar en algo tan específico pero dejo la pregunta publicada a ver si algún experto la contesta, éxitos.
Hola Yanina,
Están los métodos por Cromatografía Gaseosa (GCMSD, GCECD, etc.) que permiten determinar fenoles en general; la contrapartida de esto es que son análisis caros, al menos que cuentes con estos equipos?. Si encuentro alguna otra alternativa más práctica te la subo.
Suerte.
Hola ELQUIMICO. Muy bueno el sitio!
Podrían ayudar, si el Carbaryl (es un Carbamato: esteres de fenoles) se llegaría a hidrolizar al tratarlo con H2SO4?. Se que se descompone a pH alcalino.
Muchas gracis y saludos, a todos!!
Dejemos abierta la pregunta, gracias.
Agradeceré información para preparar colorantes grado alimenticio solubles en parafina.
Resolviendo algunos problemas de química me encontré con dos que no he podido resolver por no tener la ecuación química y dicen así: 1) ¿cuántos ml de NaOH 4N serán necesarios para precipitar una solución de cloruro fénico que contiene 3,25 gramos de dicha sal?; 2) tratando 12 gramos de urea con cantidad suficiente de hipobromito de sodio. ¿Qué volúmenes de anhídrido carbónico y nitrógeno se obtiene medidos ambos a condiciones normales?. Mi problema está en que desconozco los productos de la reacción del cloruro fénico con el NaOh y los productos de la reacción de la urea con el hipobromito sódico. ¿Me podría ayudar a dar respuesta a estos dos problemas? Gracias.
Perdón Héctor por razones de tiempo ya no resolvemos problemas extensos.
?El bisulfito de sodio podria retrazar la oxidaccion de un fenol sintetico? ? Cuanto seria la logebidad maxima de un fenol?
No o sé pero dejemos abierta la pregunta quizá alguien lo sepa.
buenas tardes
en la nitación que porcentaje se obtiene del o-nitrofenol y cuando del p-nitrofenol.
cual es su mecanismo de reaccion ?
Hola Dani, dejemos la pregunta abierta a ver si alguien la contesta.
EL FENOL SE ALMACENA EN TANQUES A CIERTA TEMPERATURA 50-70°C PARA MANTENERLO LIQUIDO, SABES QUE OTRAS SUSTANCIAS TIENEN UN SISTEMA DE ALMACENAJE SIMILAR?
No pero dejemosla publicada a ver si alguien aporta
Hola Patricio, me encantaría que me ayudaras con una duda que tengo, no importa si la respuesta es corta.
El cloruro férrico es utilizado para el reconocimiento de compuestos fenólicos, pero por que el 2,4,6-trimetilfenol no reacciona con el cloruro férrico?
No lo se exactamente pero supongo que los grupos metilos tapan al anillo y no lo deja que reaccione
Buenas noches.
He estado mirando varios nombres de los sustituyentes de la química orgánica. Y según tengo información, cuando el benceno es sustituyente se le denomina fenil. Pero mi duda viene cuando un fenol es sustituyente. ¿Cuál sería su nombre?
Si queda solo el anillo se llama fenil. Si queda con algún grupo en el anillo como un OH por ejemplo se llamaría hidroxifenil, se entiende?.
Buenas noches.
Tengo una duda. Según mi profesora de química, los halogenuros tienen mayor importancia a la hora de nombrarlos que un alcohol, por su electronegatividad. Quisiera saber si es verdad eso. Ya que he leído en varias fuentes que los Halógenos están muy por debajo en la tabla de prioridad a la hora de nombrarlos.
Se puede degradar un clorofenol por oxidación, por ejemplo con H2O2. Como sería la reacción..??? o de que otra manera simple se pueden degradar los clorofenoles???? Considerar que los mismos están en solución acuosa. También si el pH influye en este tipo de reacciones.
Hola, mi nombre es shaila, queria saber por que al suero le echan fenol diluido al 5 %, eso se puede cambiar o no y si es necesario echarle.
gracias
como es tu verdadero nombre es para un trabajo x favor de quimica
Patricio Andrés Arroyo
Bioquímico
Como puedo citar tu libro para mis clases.
Bases de Química General
Autor: Patricio Andrés Arroyo
Pero este es de química General. Entra y podrás ver el contenido de temas.
http://www.quimicayalgomas.com/ebook-bases-de-quimica-general/
Como se puede citarlo para un trabajo de clases?
en que fecha publico su libro
Porqué el ácido pirico es tan ácido como el ácido trifluoracético? teniendo en cuenta que los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos (pKa 5)
Hola, sabes por qué en la nitración del fenol se obtiene el producto orto en mayor proporción que el producto para? Generalmente en otro tipo de reacciones con el mismo sustituyente se obtiene el producto para en mayor proporción por impedimentos estéricos.
Gracias Lorena.
hola que tal, no puedo encontrar en ningun lado la reacicon quimica de la obtencion del m-nitrofenol. me podrias decir como se puede hacer? por favor y muchas gracias desde ya.
Tampoco la tengo Nico
Soy una persona actualmente jubilado de una empresa de destilacion y luego del tratamiento de los destilados del petroleo . Realice tareas en producción directamente en contacto con los productos (con los reparos y cuidados que sus derivados y residuos ) nos lo requerían . pero en los tratamientos con Causticos , teniamos Bencenos, sulfuros y fenoles y tambien en las unidades tratadoras de efluentes en aguas .
Luego de años vi notando gradualmente que tenia problemas menores en adormecimiento de pies y en ambas manos (pero como en principio era leve ) es que solo se me ocurrió tomarlo como un adormecimiento , normal ; luego de años y luego de estar proximo a los 60 años de edad y mas de 30 en estas tareas ; comencé a tratarme neurologicamente y hoy ya jubilado y con 66 años , luego de estar tratandome hemos notado que no tengo controles de sensaciones en algunos músculos de los miembros .
Gracias por tu aporte. Lamento lo que te ha ocurrido. Pero me llama la atención las pocas medidas de seguridad en donde trabajastes.
Padezco problemas motores en los cuatro miembros luego de haber trabajado por mas de 35 años en procesos de destilación y tratamientos del petroleo . Los fenoles , causticos , sulfuros ( son componentes que se desprenden en esos procesos )
Hola Patricio Andrés, tengo una solución para desecho, pero de todos los componentes analizados el valor de Fenol total está por encima de lo permitido. Resultado de Fenol total 0.235 mg/L y la normatividad aplicable vigente Resolución 0631 de 2015 me exige que sea menor o igual a 0.20 mg/L. Que debo hacer para bajar un poco el contenido de fenol en la solución y poder desecharla sin afectación del medio ambiente?
Pero vos la comprastes asÍ?. Proba con algún solvente compatible.
Trata tu solucion con carbon activado, asi le retiraras el fenol, asi tratamos el HCl contaminado con fenol en la planta donde trabajo, se logra bajar desde 500 ppm hasta un nivel no detectable, yo lo analizo ya que soy el quimico de la planta.
Gracias por tu aporte Juan, abrazo.
Hola Patrcio
Mis preguntas son: Al disolver un fenol en ácido sulfúrico ¿que se obtiene y cuál es el color de la solución? ¿Para qué puede servir la reacción de un fenol por el ensayo de lucas?
Ahi escribí que es lo que se obtiene Gaby. No conozco el ensayo de lucas
buenas me gustaria saber que es lo que provoca el fenol en el grano de cafe, (cafe humedo), cual es proceso que lo inicia y hasta que porcentaje es permitido en el consumo
Buenos Dias Profesor
¿Por que los los plasticos,los aceites y los clorofenoles no se pueden degradar?
Es por su estructura química. No son oxidados ni nada de eso.
una pregunta, como comparo la acidez del p-nitrofenol y m-nitrofenol considerando el efecto conjugado e inductivo? gracias
Es una pregunta muy específica, la publico a ver si alguien experto en el área lo sabe.
Hola, como puedo preparar una solución fuerte de acido fenico? , cuantos gramos x lt. de agua?
Gracuas
Hola
Tengo cristales de fenol, como lo hago líquido. Es para tratamiento de uña enterrada (podologia)
Gracias
¿Por qué la vainillina contiene Fenol?
necesito q me ayuden x fa en un trabajo de quimica sobre las ecuaciones del fenol y del metanol
hola patricio ..mi nombre es franco ..soy estudiante de bioquimica clinica..en una universidad publica..quisiera saber cuales son los ambitos que mas se trabajan como bioquimico en un hospital o en un laboratorio?¿ ..ya que voy pero septimo semestre de mi carrera y a mas de recibir materias exactas sobretodo quimica..no enseñan la parte laboral ..por no decir que la parte teorica tabien es muy justa..y no tan expandida
Hola Franco. Deberías revisar el cronograma de Bioquímica en tu facultad. Tarde o tempano tendrás tu práctica. Estás en 4 año por lo que ne decís. El hospitales o clínicas harás análisis de sangre, orina, bacteriología, etc.
Hola saves por que el Reno es un acido mas fierce que un alcohol
Hola sabes por que el fenol es un acido mas fuerte que un alcohol
Obtencion de fenol en un laboratorio, materiales, sustancias y procedimiento por favor
estoy estudiando los hidrocarburos y en una de las reacciones de hidrodesulfuracion aparece un fenol mas hidrogeno y dan benceno mas agua (fenol + H2 —- C6H6 + H2O) me puede explicar como se hace esa reaccion?
No la he visto. Pero dejaré publicada la pregunta.
Hola q tal tengo una pregunta. Xq el o,p-dinitrofenol es más ácido q el fenol? Gracias
Buen día! Que reacción química explica la neutralización del fenol con alcohol? Aplicado en la matriceptomia química. De antemano mil gracias!!
HOLA BUENAS TARDES . EN EL LABORATORIO DE Mycobacterium tuberculosis UTILIZAMOS FENOL AL 5% PARA DECONTAMINAR EL MATERIAL UTILIZADO EJEMPLO MORTERO PARA MACERAR ALGUNAS BIOPSIAS, PORQUE ES RECOMENDADO UTILIZAR FENOL 5% Y NO HIPOCLORITO SODICO AL 1% ó ALCOHOL AL 70% ? … SIGO PROTOCOLO SEGUN LA OPS PARA DECONTAMINAR MATERIAL QUE HAYA ESTADO EN CONTACTO CON MUESTRA BIOLOGICAMENTE CONTAGIOSA.
Todos son desinfectantes. El uso de uno en especial puede ser que de mejores resultados.
Buenos días, tenía fenol en cristal y se me ha solidificado totalmente, necesito volver a tener cristales para hacer una fórmula magistral. ¿ es posible volver a tenerlo en cristales?
No lo se.
Hola:
¿Cómo es la combustión de fenoles?
¿A qué condiciones debe hacerse para asegurar la que se reducirá todo a productos inofensivos?
Silvio Federici
QUIERO APRENDER UN POCO MAS SOBRE LA QUIMICA
buen noche amigo sabe sobre síntesis de ácidos carboxilicos y sus derivados podría revisar un compuesto que debo sintetizar teóricamente
le agradezco su ayuda de antemano
Hola. No soy experto es solo información general. Que necesitas especificamente.
Hola buen dia.
Tengo el siguiente problema.
Necesito descontaminar un tanque de hierro de 40 tn que contuvo FENOL puro.
Con qué podría rociar las paredes para transformar los restos adheridos en otro producto menos toxico antes de cortar las paredes del tanque.
Desde ya muchas gracias.
Hola Jorge. No lo sé. No soy experto en toxicología. Pero te dejo la inquietud publicada para ver si alguien la contesta.
Buenas tardes
con qué polímero o sustancia química puedo acelerar el proceso del fenol, es decir con cual puede ser oxidante?Psdta: Que no sea por reacción de la luz solar.
Hola:
¿Cómo es la combustión de fenoles?
¿A qué condiciones debe hacerse para asegurar la que se reducirá todo a productos inofensivos?
Silvio Federici
Hola, cuales son los derivados del fenol?
Los que son sustituyentes en su anillo aromático.
Hola, disculpa ¿por que el fenol se considera una estructura fuerte?
Fuerte?
Utilizo el fenol para hacer solución salina fenolada ( laboratorio de veterinaria – Brucelosis-) Lo tengo almacenado en estado sólido, pero cuando lo voy a usar, por su propiedad higroscópica, se me esta transformando a líquido. También lo puedo utilizar para mis análisis en estado liquido. Puedo por medio de baño maría pasar todo el contenido a estado líquido y almacenarlo en frascos de vidrio?
No lo sé. Es cuestión de probar.
El té verde, contiene fenol?
¿Qué es la función fenol? ¿Con que función de la serie alifática se la relaciona y cuáles son sus diferencias?
Hola Ana sería fenil. Es el anillo con oxígeno y este a su vez con una valencia libre.
por que el fenol no reacciona de igual modo que los alcoholes frente al reactivo de lucas?
hola, buen día, sabes de alguna síntesis para el 2 fenilfenol? gracias de antemano
Hola. No.
hola, una pregunta las reacciones de los fenoles cuales son?
Hola Patricio
Estuve leyendo y encontré que decía que al momento de la nitración se obtiene un orto y para nitrofenol y si se realiza una nitración con una concentración de acido mayor se logra obtener el ácido pícrico pero también leí que no se puede realizar directamente el proceso de nitración del fenol, ya que se generan alquitranes de peso molecular elevado por lo que se necesita de un control muy cuidadoso de la temperatura ya que es muy exotérmico. Entonces a que temperatura es la adecuada para realizar esta síntesis y obtener este acido??
Bueno espero que me puedas contestar pronto. Saludos.
Hola Rosi. La verdad es algo muy específico. No lo sé.
cuando se acidifica el fenato de sodio cual es el catalizador usado para la sintetizacion del fenol?
No lo sé. Es algo muy específico. Deberás averiguar.