Cicloalcanos y Compuestos Aromáticos

CICLOALCANOS y COMPUESTOS AROMATICOS

El prefijo ciclo nos indica que las estructuras son cerradas. Pueden ser de 3 carbonos en adelante. Por ejemplo:

Ciclopropano

ciclopropano

 

 

Ciclobutano

ciclob

 

 

 

También hay Cicloalquenos.

ciclobuteno

 

 

 

 

Propiedades Físicas:

Solamente el primer miembro, el ciclopropano, es un gas. Los demás son líquidos.

Son insolubles en agua y menos densos que esta. Son más densos que los alcanos del mismo número de carbonos. Sus puntos de ebullición también son más elevados que los alcanos.

Propiedades químicas:

Los Cicloalcanos dan compuestos de adición ya que pueden abrir su anillo con facilidad.

Adición de Bromo:

ciclopropano

+ Br2    —–>   Br — CH2 — CH2 — CH2 — Br    (1,2 dibromopropano)

 

 

Adición de Hidrógeno:

ciclopropano

+    H2       —>       CH3 — CH2 — CH3   (Propano)

 

Adición de ácido bromhídrico:

ciclopropano

+  HBr   —>   CH3 — CH2 — CH2 Br  ( Bromo 1 propano )

 

 

Los demás Cicloalcanos, a partir del ciclobutano, dan reacciones de sustitución.

ciclohexano

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS O BENCÉNICOS:

Esta familia corresponde a todos aquellos compuestos que tienen en su estructura al anillo bencénico o benceno.

Benceno:

Es un compuesto cíclico hexagonal formado por 6 átomos de C unidos entre si por simples y dobles ligaduras alternadas y con un átomo de hidrógeno por C.

El que estableció la estructura hexagonal de este compuesto fue Kekulé.

Algunas evidencias de esta estructura la sugieren los compuestos que establece con los halógenos y el hidrogeno ya que se genera un solo derivado monosustituído. Esto explica la regularidad del hexágono, ya que da lo mismo que el átomo entrante se una cualquier vértice. Otra prueba ha sido los ensayos de rayos x que revelaron la forma del hexágono plano, con los átomos de C ocupando los vértices.

 

Teoría de Resonancia:

Esta teoría establece que la unión doble entre dos carbonos no es fija, sino que varía de posición a lo largo de la estructura hexagonal, alternando entre simples y dobles. De manera que podemos decir que en promedio habrá tres enlaces simples y tres dobles. A esto se le llama en Química estructura resonante. Estudios determinaron que la distancia entre dos carbonos vecinos en el benceno es de unos 1.4 amstrong. Distancia promedio entre la simple ligadura y la doble, demostrando que es un promedio entre ambas. Una forma de simbolizar a los anillos bencénicos o al mismo benceno es con el hexágono sin colocar los C, sabiendo que cada átomo de C ocupa cada vértice de dicho hexágono. Observamos en el siguiente gráfico la coexistencia de ambas estructuras resonantes.

Benceno_resonancia

 

 

 

 

Es muy común también representarlos con un hexágono y un anillo central interno que reemplaza a ambas estructuras vistas arriba. Aquí mostramos las tres formas comunes.

Benceno 2

 

 

 

 

Algunos métodos de obtención:

Por síntesis a partir del acetileno.  En presencia de calor.

3 H Ξ C   —->  H6 C6  (Benceno)

En procesos de Cracking:

En la industria del petróleo los hidrocarburos de cadenas largas se rompen cuando están bajo el tratamiento del calor (Cracking). Algunas de estas se vuelven a unir formando entre otras moléculas, al Benceno.

benceno

 

Por reducción del fenol con metales:

benceno

 

Propiedades Físicas:

Es un líquido incoloro con un olor particular. Es insoluble en agua y soluble en solventes orgánicos como acetona y éter.

Se usa en la industria como solvente de grasas, azufre y otros materiales.

 

Propiedades Químicas:

Reacciones de Adición:

Se le adicionan reactivos como hidrógeno y halógenos.

benceno

Combustión:

benceno

 

Compuestos de Sustitución:

El benceno aparte de dar reacciones de adición da reacciones de sustitución. En estos uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros nuevos.

Cuando hay más de un sustituto igual tenemos a los bisustituidos o trisustituidos. Según las posiciones de estos en el anillo se nombraran con prefijos distintos. Si son vecinos con el prefijo orto (o), si hay un lugar en el medio libre serán meta (m) y si están de lados exactamente opuestos (dos lugares sin sustituir) se nombraran con el prefijo para (p). Por ejemplo, en el caso de tener dos grupos metil, y estos en las distintas posiciones, obtendríamos los siguientes compuestos.

benceno

Es fácil deducir que si hubiésemos tenido un benceno con un solo metil se llamaría metilbenceno.

Cuando coexisten varios radicales hidrocarbonados distintos, se nombran primero los de menor complejidad o más pequeños. Al carbono que contiene al primer radical nombrado se le asigna la posición número 1 del anillo aromático.

benceno

Otros compuestos importantes que forma el Benceno con otros sustituyentes son:

benceno

 

Bioquímico Patricio Arroyo

Elquimico

Hola a todos. Mi nombre es Patricio. Mi especialidad es la Química, soy Bioquímico y profesor de materias exactas. Pero también me encantan otros temas de diverso interés, como por ejemplo, todos los relacionados con la salud y el deporte. Espero que en este sitio encuentren lo que están buscando ya que verán gran diversidad de temas. Pueden dejar comentarios e inquietudes. Les mando un saludo grande y los dejo invitados a suscribirse al boletín mensual para que reciban mis nuevos artículos todos los meses.

29 comentarios

    1. Hola. Bueno el benceno es un compuesto con resonancia, es decir, los 3 dobles enlaces que hay en su anillo cambian constantemente de posición, este fenómeno se llama resonancia y los compuestos que presentan esta propiedad se los llama aromáticos pero no relacionado por el olor.

        1. Si con funcionalidad te referis a grupo funcional, en el caso del ciclopropeno seria el doble enlace c=c, mientras que el benceno no tiene un grupo funcional, siendo sus reacciones mas comunes la sustitucion electrofilica aromatica.

      1. No es por meterme, pero hasta donde tenia entendido la resonancia no alcanza para que un compuesto sea considerado aromático, sino que tiene que cumplir con la regla de Huckel, es decir, la regla del (4n+2). Además de eso, muy buen foro, un resumen bien explicado de los cicloalcanos/benceno.

  1. Buenos días,

    Como experto en química, ¿sabe si el ácido benzoico o el benzoato de sodio, puede reaccionar con el palmitato de ascorbilo y formar benceno, como sucede cuando se mezcla con el ácido ascórbico?

    Muchas gracias

  2. Hola, tengo un problema con mi practica de química. Es de las propiedades de los alcanos, alquenos y alquinos,. Utilizamos ciclohexano, ciclohexeno y acetileno a cada uno de estos le pusimos 3 gotas de los siguientes reactivos: de Baeyer, dicromato de potasio, hidróxido de sodio, ácido sulfúrico al 10% y ácido sulfúrico concentrado. Me gustaría saber las reacciones químicas de cada uno de estos y lo que se supone que debería pasar y como tiene que reaccionar.

  3. hola me encanto ese explicación pero tengo el problema de que mi colegio siempre necesita nombre completos de los que escribieron el documento. si me pudieras facilitar esa información me ayudarías mucho

  4. buenas es que vi que een una parte mencionabas la adicion de halogenos e hidrogeno en una reaccion de adicion pero no vi el halogeno me podrias facilitar una reaccion que utilice halogenos y cicloalcanos muchas gracias

    1. Hola. Es largo el tema. Pero básicamente el benceno está dentro de los compuestos llamados aromáticos o de resonancia. Esto le cambia las propiedades. Son dobles enlaces que cambian de posición constantemente.

  5. Hola,
    El benceno por ser híbrido de resonancia reacciona con los haloácidos ? y los aromáticos tienen mayor facilidad de agregar halógenos y otros reactivos que los alquenos, porque los aromáticos tienen 3 dobles enlaces?
    Agradezco su pronta respuesta

  6. Por favor… alguien me puede ayudar a resolver estas preguntas….
    Como se obtienen los cicloalcanos en el laboratorio? Y sus reacciones… como se obtienen los cicloalcanos en la industria? Y sus reacciones.

    1. Hola. Buena pregunta. Básicamente en los cicloalcanos no hay dobles enlaces entre carbonos alternados y obviamente tampoco el fenómeno de resonancia. En los cicloalcanos hay enlaces simple entre carbonos.

      Bioquímico y Profesor: Patricio Arroyo.

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