CICLOALCANOS y COMPUESTOS AROMATICOS
El prefijo ciclo nos indica que las estructuras son cerradas. Pueden ser de 3 carbonos en adelante. Por ejemplo:
Ciclopropano
Ciclobutano
También hay Cicloalquenos.
Propiedades Físicas:
Solamente el primer miembro, el ciclopropano, es un gas. Los demás son líquidos.
Son insolubles en agua y menos densos que esta. Son más densos que los alcanos del mismo número de carbonos. Sus puntos de ebullición también son más elevados que los alcanos.
Propiedades químicas:
Los Cicloalcanos dan compuestos de adición ya que pueden abrir su anillo con facilidad.
Adición de Bromo:
+ Br2 —–> Br — CH2 — CH2 — CH2 — Br (1,2 dibromopropano)
Adición de Hidrógeno:
+ H2 —> CH3 — CH2 — CH3 (Propano)
Adición de ácido bromhídrico:
+ HBr —> CH3 — CH2 — CH2 Br ( Bromo 1 propano )
Los demás Cicloalcanos, a partir del ciclobutano, dan reacciones de sustitución.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS O BENCÉNICOS:
Esta familia corresponde a todos aquellos compuestos que tienen en su estructura al anillo bencénico o benceno.
Benceno:
Es un compuesto cíclico hexagonal formado por 6 átomos de C unidos entre si por simples y dobles ligaduras alternadas y con un átomo de hidrógeno por C.
El que estableció la estructura hexagonal de este compuesto fue Kekulé.
Algunas evidencias de esta estructura la sugieren los compuestos que establece con los halógenos y el hidrogeno ya que se genera un solo derivado monosustituído. Esto explica la regularidad del hexágono, ya que da lo mismo que el átomo entrante se una cualquier vértice. Otra prueba ha sido los ensayos de rayos x que revelaron la forma del hexágono plano, con los átomos de C ocupando los vértices.
Teoría de Resonancia:
Esta teoría establece que la unión doble entre dos carbonos no es fija, sino que varía de posición a lo largo de la estructura hexagonal, alternando entre simples y dobles. De manera que podemos decir que en promedio habrá tres enlaces simples y tres dobles. A esto se le llama en Química estructura resonante. Estudios determinaron que la distancia entre dos carbonos vecinos en el benceno es de unos 1.4 amstrong. Distancia promedio entre la simple ligadura y la doble, demostrando que es un promedio entre ambas. Una forma de simbolizar a los anillos bencénicos o al mismo benceno es con el hexágono sin colocar los C, sabiendo que cada átomo de C ocupa cada vértice de dicho hexágono. Observamos en el siguiente gráfico la coexistencia de ambas estructuras resonantes.
Es muy común también representarlos con un hexágono y un anillo central interno que reemplaza a ambas estructuras vistas arriba. Aquí mostramos las tres formas comunes.
Algunos métodos de obtención:
Por síntesis a partir del acetileno. En presencia de calor.
3 H Ξ C —-> H6 C6 (Benceno)
En procesos de Cracking:
En la industria del petróleo los hidrocarburos de cadenas largas se rompen cuando están bajo el tratamiento del calor (Cracking). Algunas de estas se vuelven a unir formando entre otras moléculas, al Benceno.
Por reducción del fenol con metales:
Propiedades Físicas:
Es un líquido incoloro con un olor particular. Es insoluble en agua y soluble en solventes orgánicos como acetona y éter.
Se usa en la industria como solvente de grasas, azufre y otros materiales.
Propiedades Químicas:
Reacciones de Adición:
Se le adicionan reactivos como hidrógeno y halógenos.
Combustión:
Compuestos de Sustitución:
El benceno aparte de dar reacciones de adición da reacciones de sustitución. En estos uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros nuevos.
Cuando hay más de un sustituto igual tenemos a los bisustituidos o trisustituidos. Según las posiciones de estos en el anillo se nombraran con prefijos distintos. Si son vecinos con el prefijo orto (o), si hay un lugar en el medio libre serán meta (m) y si están de lados exactamente opuestos (dos lugares sin sustituir) se nombraran con el prefijo para (p). Por ejemplo, en el caso de tener dos grupos metil, y estos en las distintas posiciones, obtendríamos los siguientes compuestos.
Es fácil deducir que si hubiésemos tenido un benceno con un solo metil se llamaría metilbenceno.
Cuando coexisten varios radicales hidrocarbonados distintos, se nombran primero los de menor complejidad o más pequeños. Al carbono que contiene al primer radical nombrado se le asigna la posición número 1 del anillo aromático.
Otros compuestos importantes que forma el Benceno con otros sustituyentes son:
29 respuestas a “Cicloalcanos y Compuestos Aromáticos”
Buenas tardes.
Me gustaría saver cual es la diferencia entre un anillo de benceno y un ciclo alcano.
Gracias.
Hola. Bueno el benceno es un compuesto con resonancia, es decir, los 3 dobles enlaces que hay en su anillo cambian constantemente de posición, este fenómeno se llama resonancia y los compuestos que presentan esta propiedad se los llama aromáticos pero no relacionado por el olor.
cual es la funcionalidad del ciclo butanociclo propeno y benceno?
No entiendo la preg. Funcionalidad, a que te referis?
Si con funcionalidad te referis a grupo funcional, en el caso del ciclopropeno seria el doble enlace c=c, mientras que el benceno no tiene un grupo funcional, siendo sus reacciones mas comunes la sustitucion electrofilica aromatica.
No es por meterme, pero hasta donde tenia entendido la resonancia no alcanza para que un compuesto sea considerado aromático, sino que tiene que cumplir con la regla de Huckel, es decir, la regla del (4n+2). Además de eso, muy buen foro, un resumen bien explicado de los cicloalcanos/benceno.
Gracias por el aporte Agustín, lo tendré en cuenta.
Buenos días,
Como experto en química, ¿sabe si el ácido benzoico o el benzoato de sodio, puede reaccionar con el palmitato de ascorbilo y formar benceno, como sucede cuando se mezcla con el ácido ascórbico?
Muchas gracias
No Laura, desconozco esa reacción.
Hola, tengo un problema con mi practica de química. Es de las propiedades de los alcanos, alquenos y alquinos,. Utilizamos ciclohexano, ciclohexeno y acetileno a cada uno de estos le pusimos 3 gotas de los siguientes reactivos: de Baeyer, dicromato de potasio, hidróxido de sodio, ácido sulfúrico al 10% y ácido sulfúrico concentrado. Me gustaría saber las reacciones químicas de cada uno de estos y lo que se supone que debería pasar y como tiene que reaccionar.
Es muy extensa la pregunta. Sinceramente no se que pasaría con todos esos reactivos, si averiguo te digo, pero dejemos la preg abiertapor si alguien la contesta
hola me encanto ese explicación pero tengo el problema de que mi colegio siempre necesita nombre completos de los que escribieron el documento. si me pudieras facilitar esa información me ayudarías mucho
Patricio Andrés Arroyo.
Bioquímico
buenas es que vi que een una parte mencionabas la adicion de halogenos e hidrogeno en una reaccion de adicion pero no vi el halogeno me podrias facilitar una reaccion que utilice halogenos y cicloalcanos muchas gracias
Fijate bien creo que esta completa.
[…] Química y Algo mas. (15 de Mayo de 2011). Cicloalacanos y compuestos aromáticos. Obtenido de Química y algo más: http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/95/ […]
Cual es la funcion de los ciclos alcanos?
hola me podrias decir las propiedades del benceno y su ddiferencia con los alcanos y alquenos
Hola. Es largo el tema. Pero básicamente el benceno está dentro de los compuestos llamados aromáticos o de resonancia. Esto le cambia las propiedades. Son dobles enlaces que cambian de posición constantemente.
y por que el benceno no sufre reacciones si es doble enlace
Si sufre reacciones.
Hola,
El benceno por ser híbrido de resonancia reacciona con los haloácidos ? y los aromáticos tienen mayor facilidad de agregar halógenos y otros reactivos que los alquenos, porque los aromáticos tienen 3 dobles enlaces?
Agradezco su pronta respuesta
Por ser una estructura de resonancia. El anillo no admite más de 3 dobles enlaces.
como varia la energía entre el benceno y otro compuesto cíclico
Energía de que.
Qué diferencias existen entre las propiedades físicas y químicas del ciclopentano y el
benceno?
Por favor… alguien me puede ayudar a resolver estas preguntas….
Como se obtienen los cicloalcanos en el laboratorio? Y sus reacciones… como se obtienen los cicloalcanos en la industria? Y sus reacciones.
Me podría ayudar diciéndome cuál es la diferencia entre los cicloalcanos y los hidrocarburos aromáticos?
Hola. Buena pregunta. Básicamente en los cicloalcanos no hay dobles enlaces entre carbonos alternados y obviamente tampoco el fenómeno de resonancia. En los cicloalcanos hay enlaces simple entre carbonos.
Bioquímico y Profesor: Patricio Arroyo.